荷澄化學 時事考題小教室 - 蘇丹紅

大家好,我是合成化學 我們今天介紹這個小教室是實試考題 蘇丹宏 我命了一份這個模擬試題給同學做練習 那說到蘇丹宏呢 其實你隨便Google一下 就會聽到很多有關於這個的新聞 幾乎每一天都有新的這個新聞釋出 那它到底是什麼呢? 已經有可能跟我們的這個考試有關了 我們來看一下 那這個是我命的一個 113年的公務人員的這個一個模擬試題 那他有可能在三等 也有可能在四等出題 因為三四等都有考有機嘛 那通常這種實試題一開始就會先鋪陳 會先講一個前言 就算你寫論文也好了 你也會先寫一個前言 把人們把它帶入這個議題之中 就是聊聊天的意思 其實這個前言跟我們後面解題是無關的 就是單純聊聊天 有這種前言的這種考題 就會出得很漂亮 你會覺得這個考官是有水準有程度的 他不是隨便題目抄一抄就命出來 他是實際上有想過 跟我們的生活是有關係的 那當然也是一種有教育意義的題目 所以這種題目呢 一開始就先介紹這個東西 我們的主角就是這個蘇丹染料 那它是一種人工合成的紅色染料 所以它是紅色的 那成本低一點 顏色又很鮮豔 所以常常應用在很多的層面上 像是應用在一些溶劑啊 蠟類或血油等等 這個應用反而比較有可能在這個高考 官務程序去考到 因為它跟工業有關係 那這個蘇丹染料呢 它不是一種天然可食用色素 可是最近有在食品之中發現這個蘇丹染料 所以也是為什麼這陣子新聞這麼多的原因 那下面是這個蘇丹染料 一號它的這個分子結構 它當然有很多號 那我自己是覺得這個一號的結構是比較單純 比較好去判斷 所以我個人覺得有可能出的是這個結構 那這個結構它可以考合成 可以考檢驗啊 可以考的類型很多 所以我覺得蘇丹染料那麼多種裡面 最有機率考的是這一種 但這個結構你不用背了 題目一定會給你的 那題目有可能哪些考法呢 第一個就是問你要怎麼合成 那合成的方面呢 它給你本胺 然後給你一個二奈分 那這兩個要怎麼合成蘇丹紅一號呢 它這個時候你必須把我們這個本胺 把它變成一個藕蛋鹽類 然後再讓兩個去反應 就可以變成蘇丹紅一號 所以你要想的是 怎麼讓我們的這個連胺基因 由亞硝酸化反應變成一個藕蛋鹽 然後兩個再反應就可以合成上去 那接下來問你這個反應的反應結構為何 它實際上是兩個反應 第一個是亞硝酸化反應 第二個是兩個把它反應過去的這個反應 那第二題問什麼呢 問說這個化合物有沒有具有光學活性 我們要判斷光學活性的時候 要看它有沒有對稱面 有對稱面的話 它就可以跟自己的鏡像重疊 那它就沒有光學活性 如果沒有對稱面的話 它就不能夠跟自己的鏡像重疊 所以它就會具有光學活性 它就有左旋跟右旋的這個差別 那如果你今天判斷了它這個光學活性以後 你要用什麼儀器去double check呢 所以第二個這就是問你 要用什麼儀器去確認它具有光學活性 就是平面平極光 那第三個 化學實驗室裡面有三臺儀器 MMR IR跟MARS 如果說你今天合成出這個蘇丹紅一號以後 你要怎麼去確認它的性質 你怎麼確認說你合出了一個 確定是蘇丹紅一號的物質呢 那這個時候擇一回答的情況下 我會建議同學試著挑軟的喫 挑比較容易回答 所以這三個情況而言 一定是MARS最好用 因為就對應分子量嘛 你分子量有打出來有那個訊號 十之八九就是那個東西了 那另外就是如果你選擇這個儀器以後 你預期它會有怎樣的光譜表現 你在光譜上面會看到什麼樣的資訊 那第四個就是 為什麼這個蘇丹紅一號會具有鮮豔的顏色 這是有機考試很常考的問題 就是它會有鮮豔的顏色 不外乎兩個原因 第一個是有發射團 第二個是有注射團 那這個蘇丹紅一號都符合這兩個項目 所以它會具有鮮豔的顏色 那第五個是我偷渡的啦 有機考試應該不會考這個 但是因為今年也有高考考試 高考的這一次的這個新考科 把有機跟無機合併在一起 所以有可能會出這種複合式的問題 問你它的點羣是什麼 因為我前幾天才教過大家點羣的這個教學 有需要同學可以上去看 那以及有幾個對稱元素 這個是很標準無機的考法 那接著我們來看到解答的部分 我一樣提供詳解給同學 第一個問你合成嘛 那合成的部分它給你本安跟二耐分的情況下 你就要先想辦法把本安變成一個偶氮鹽類 這個時候它們兩個才能反應變成蘇丹紅 所以你要先僅有亞硝酸化反應了以後 把它變成一個偶氮鹽 偶氮鹽以後兩個再反應 鹼可加可不加 然後都會形成我們的這個蘇丹紅 那反應機構的部分 其實就是要考你亞硝酸化反應 這個很常考一定要會 亞硝酸化反應你加NaNO2 那你在HCA有強酸的情況下 它會質子化 不斷質子化以後 那氧上面有兩對龍培爾 就把龍培爾下來電子移過去 然後讓水移去以後形成一個NO 那氧是帶正 那這個時候N比較缺電子 還氧比較缺電子 O帶正電 O本來就是一個高音電性原子 它又帶正電同時又三電 所以電子都被拉走了 所以這個時候缺電子的是誰 是氮喔 氮是最缺電子 所以如果你已經有龍培爾要先打氮 而不是先打氧喔 那這個時候 我們的這個 本氨的部分 把它氮上面的龍培爾拿去打氮了以後 那就可以形成這個結構 那氫再去做轉移以後 把電子下來以後 可以慢慢把它推過去 推過去以後氫再轉移以後 就可以形成一個 好離去的這個水 那我們的電子再打下來 讓這個水離去 就可以形成一個歐氮鹽類 那這個歐氮鹽類呢 就可以進行加冕的反應 那如果你想要讓反應性好一點 你就先加冕 把這個二耐分上面的OH氫拔掉以後 然後它拔掉以後反應性就變強 就可以把龍培爾下來形成共振 然後去打這個氮 跟剛才的原理很像 我們如果說氮 然後三駕 然後帶正電的時候 其實是這個氮比較好打 因為它比較缺電子 所以打末端那個氮 那打一打以後 再整理加水做work up以後 最後就可以形成我們的這個蘇丹紅一號 這個就是它的合成方式 下一個問你有沒有光學活性 就是它有沒有左右旋的差別 以及你要怎麼判定 它是不是有光學活性 你要用什麼儀器去測電 那這個題目其實蠻難的 就是你要先想一下 這個思考一下這個化物 它的這個立體結構是長怎樣 它這裡有這個方向環 耐環跟本環的部分 都是平面的 那以及中間這個N2 那它是這裡有兩對龍培爾 它這個部分 它是一個SP2的這個結構 那它是SP2的時候 它都是平面的 所以整個分子 它都是平面結構 它沒有左右旋的差別 為什麼平面結構就沒有左右旋 因為平面結構 它本身在平面的那個地方 有一個對稱面 那你有分子本身有對稱面的時候 你去對它去做一個鏡像的時候 它就可以跟自己重疊 所以它可以重疊的情況下 它就不會有左右旋的差別 所以這個分子 我們要怎麼畫它的對稱面呢 如果你這樣去看的時候 它這個對稱面就是整個這個紙面 你整個它這個平面 這個紙面就是它的對稱面 它把所有的原子都剖成一半 所以它有對稱面的情況下 它就沒有光學活性 它沒有左右旋的差別 所以並不會有蘇丹紅左旋 跟蘇丹紅右旋的差別 那檢測方式就是 你使用一個平面偏極光 去照射它 那如果說會偏轉的話 就會具有光學活性 那結果會預期它不會偏轉 所以不會偏轉就不會有光學活性 那以及MMR、IR跟MAS 要怎麼去檢測我們這個蘇丹紅一號呢 如果你是一個實驗室的新鮮人 你好不容易合成好它以後 你要怎麼去確認呢 最直觀就是MAS 確認它的分子量 那確認它的含量 你連它的這個純度多少 默爾數濃度都可以算得出來 那最直觀就是看它分子量 那預期你使用MAS 會測到怎樣的這個訊號呢 那就是看它在這個分子撕裂出來以後 那就會測到它這個質譜的232的這個訊號 那其他IR跟MMR看什麼 IR的話看它的關冷機 因為它有關冷機會有特定的這個吸收 那MMR看它的結構跟它的關冷機 都會有跟我們的訊號有關 所以這個時候預期MMR會有什麼訊號 這時候你就要看它全部有幾種 不同化學環境的氫 如果你照的是氫譜的話 那就是看它有幾種氫嘛 所以這裡有一個 兩個 三個 四個 五個 六個 七個 八個 九個 十個 會有十種不同化學環境的這個氫 那因為本環的部分它是左右對稱的 所以這邊是一樣 這邊跟這邊是一樣的 所以這邊實際上這個本環是會有三組氫 所以全部是十組氫 那你會預期它有十組訊號 但是因為會在七跟八之間具有高度的重疊 不容易判讀 那預期它的化學位移會在七到十之間 十是這個OH的部分 它可能到九到十之間 那本環跟耐環大概七到八之間 那IR的部分就只能看關冷機 因為它有一個OH的關冷機 那跟本環或者是雙間的關冷機 以及N2的關冷機 只是這個N2這個資訊太少了 這比較難查它的吸收在哪裡 最直接就是它會有一個OH的這個吸收 那比較簡單的檢驗方式就是 如果你今天有蘇丹紅一號的這個樣品 是純的樣品 那你直接拿去打這些光譜 測MMR、測IR跟測MAS以後 直接做比對 你就可以去確定說 它今天是不是你要的物質 那你可以再搭配減量線法 例如像MAS 使用減量線法 然後又稱為叫外標成品法 然後去做一個定量分析 就可以測出它明確的這個含量 像是很多新聞報導 他們去測到PPA 也通常都是用指幅測量最準 那第四個就是問說 它這個化物為什麼會有顏色呢 那這個就是牽扯到這個發射團跟注射團 這個是有機很常考的 當你今天分子去吸收 可見光的這個波長的時候 就會產生顏色 那這個蘇丹紅一號 它具有一個長鏈的公格結構 就稱為叫發射團 那它的吸收剛好就是位於在可見光 所以可以產生顏色 那同時結構 你看到這個結構 它也具有一個OH 它除了有很長鏈的這個共振結構以外 很長鏈的一個共振 同時也有OH作為一個注射團 它顏色變得更加鮮豔 所以它才會產生一個非常濃厚的這個紅色 因為它的剛好吸收在紅色的區域 然後又比較鮮豔 所以它就是一個很鮮豔的一個紅色 這個有機很常考 那第五題就問你 它的這個點羣跟它有幾個對稱操作 這個我之前有講到 前幾天才放上去免費的這個教學 所以同學有興趣可以看 那如果今年的高考材料 有可能會考這樣的問題 那它的對稱元素有哪一些呢 像這個結構來講的話 它一定會有的就是1的這個對稱元素 它會旋轉360度 一定是一樣的 所以它一定會有1 那另外就是它有一個對稱面 它有一個Sigma對稱面 在這整個平面上 那它只有找到這兩個對稱元素 沒有其他沒有任何旋轉軸 也沒有暗對稱 也沒有假對稱 也沒有S的那種對稱 所以它只有1跟Sigma 兩個對稱元素 那點羣是什麼 Cs 所以答案就是兩個跟Cs 這個就是這次我放對面的這個模擬試題