Enantiomeres et Diastereoisomeres

Jusqu'à présent, tous les isomères que vous aviez rencontrés avaient des formules planes différentes. A partir de maintenant, vous devez savoir qu'on les rassemble sous le nom d'isomères de constitution. Un exemple classique, les isomères Z et E, je vous rappelle que ce sont des alcènes parce qu'ils portent une double liaison carbone. On parle d'isomères Z quand les H sont du même côté, sont ensemble, parce qu'ensemble en allemand se traduit par Zuzahmen, et dans ce cas-là, le nom de la molécule commencera par un Z entre parenthèses. Quand les H sont à l'opposé l'un de l'autre, sont en diagonale, à l'opposé en allemand se traduisant par Edgegen, on parle d'isomère E. Si on regarde les représentations planes de ces deux molécules, on doit s'apercevoir qu'elles sont identiques, pour ça, il suffit de retourner cette molécule. Par contre, comme on l'a vu dans la vidéo précédente, il se peut que leurs représentations en 3D diffèrent, et dans ce cas, si les formules planes sont identiques mais les représentations de crânes sont différentes, on parle de stéréoisomérie. Ainsi, les différences entre deux stéréoisomères, comme ici, apparaissent quand on passe en trois dimensions. Enfin, si comme dans cet exemple, les deux molécules sont chirales et imagent l'une de l'autre dans un miroir, alors on dit qu'elles sont énantiomères. Si on s'intéresse au type d'isomérie pour deux molécules à deux carbones asymétriques, il existe plusieurs possibilités. Regardons d'abord sur cet exemple, la première question qu'on va se poser, c'est est-ce que les molécules A et B sont identiques ? On doit d'abord constater qu'elles ont les mêmes branches en bas, par contre, il y a permutation des branches du haut, donc les molécules sont différentes. Ensuite, on va comparer la molécule B à l'image de la molécule A dans un miroir pour savoir s'ils sont énantiomères. On va tracer l'image de la molécule A dans un miroir. Pour regarder si ces deux molécules sont identiques, on va retourner celle-ci, ce qui va envoyer le CH3 à gauche, c'est bien le cas. On l'a vu dans la vidéo précédente, les branches de devant vont se retrouver derrière, donc le OH va se retrouver derrière, le CL aussi, donc la molécule B est identique à l'image de la molécule A dans un miroir, elles sont donc énantiomères. Autre exemple, si on observe ces deux molécules, on doit d'abord constater que les branches du bas sont inversées, donc on va tenter de retourner la molécule B pour voir si par hasard elle n'est pas identique à la A. Si on la retourne, ça va envoyer le CH3 à gauche, le C2H5 va l'être à droite. Pour les branches du haut, H et OH, on va permuter, donc le OH qui était derrière va se retrouver devant, et de même pour le CL, en fait les molécules A et B sont identiques, tout simplement. Dernier cas de figure, si on observe ces deux molécules, on voit que les branches du bas sont identiques, les deux branches en haut à droite aussi, par contre il y a permutation des branches en haut à gauche, donc les molécules A et B sont différentes. On va ensuite se demander si elles ne sont pas énantiomères, et pour ça, tracer l'image de la molécule A dans un miroir, et pour comparer ces deux molécules, on va retourner celle-ci, on voit ainsi qu'elles ont les mêmes branches en bas, les mêmes branches à gauche, par contre il y a un changement dans les branches en haut à droite, donc la molécule B n'est pas identique à l'image de la molécule A dans le miroir, ni à la molécule A, on parle de molécules qui sont des diastéréoisomères. Pour déterminer le type d'isomérie entre deux molécules, demandez-vous d'abord si elles ont la même formule plane, si c'est non, ce sont tout simplement des isomères de constitution. Si c'est oui, prenez la molécule B et retournez-la, éventuellement faites des rotations autour des liaisons simples pour regarder si elle n'est pas identique à la molécule A. Si ce n'est pas le cas, vous avez affaire à des stéréoisomères, et dans ce cas-là, deux cas de figure, soit B, par des retournements, est identique à l'image de A dans un miroir, et dans ces cas-là, vous avez affaire à des énantiomères, sinon vous avez affaire à des diastéréoisomères. Deux remarques pour finir, une de vocabulaire d'abord, si une solution contient deux énantiomères, si elle les contient dans la même quantité, alors on parle de mélange racémique. Dernière remarque, vous devez savoir que deux énantiomères ou deux diastéroisomères ont des propriétés chimiques différentes, ce qui n'est pas surprenant puisque c'est la raison pour laquelle on s'est intéressé à la chiralité. Par contre, vous devez également savoir que les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques, ce qui est relativement intuitif si on pense que la physique ne donne pas d'importance à la gauche et à la droite. Par contre, les diastéroisomères, eux, ont des propriétés physiques différentes.