Les types de transformations
3 déc. 2024
On fait un rappel sur les reactions qui modifient la chaine carbonee des molecules organiques : craquage, vapocraquage, alkylation, polyaddition et reformage.
On expose de nouvelles transformations qui modifient les groupes caracteristiques des molecules organiques : substitution, addition et elimination et on en presente les caracteristiques.
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Vous avez vu en première les transformations de chimie organique qui modifient la taille de la chaîne carbonée.
Le craquage et le vapeur-craquage sont des transformations qui raccourcissent la chaîne.
La spécificité du vapeur-craquage, c'est d'avoir lieu en présence de vapeur d'eau et de produire uniquement des alcènes.
Parmi les réactions qui rallongent la chaîne, on trouve l'alkylation qui est le contraire du craquage.
On peut aussi produire une chaîne plus longue par polyaddition dont on expliquera les principes dans quelques instants.
On peut également changer la forme de la chaîne sans modifier sa taille.
On parle alors de reformage parmi lesquels l'isomérisation et la cyclisation.
Vous avez sans doute remarqué que certaines réactions produisent des molécules d'hydrogène ici et là également.
Plutôt que d'apprendre par cœur quelles réactions produisent un ou quatre d'hydrogène, je vais vous donner une astuce.
Mais avant, je vais vous expliquer le principe de la polyaddition.
Regardons avec trois alcènes. Dans une polyaddition, un amorçage va lancer une réaction en chaîne.
L'amorçage casse cette double liaison pour former une liaison entre ces deux alcènes.
La conséquence, c'est que ce carbone ici portera deux plus trois, cinq liaisons. Il sera donc instable.
Cette double liaison va passer ici. Elle va donc raccrocher ces deux molécules et ainsi de suite.
Dans les autres réactions, pour déterminer le nombre de molécules d'hydrogène, je vous conseille d'utiliser cette astuce.
Rappelez-vous, quand vous avez affaire à un alcane, sa forme générale, c'est CN H2N plus deux.
Pourquoi ? Parce que chaque carbone porte deux hydrogènes, sauf les deux hautes extrémités.
Alors que dans le cas des alcènes ou des cycles, la double liaison ou le cycle enlèvent deux hydrogènes à la molécule.
Dans ce cas-là, on notera zéro. Il y a perte de deux hydrogènes. Et dans le cas des alcanes, plus deux.
Appliquons cette méthode. Ici, on a un alcane, donc plus deux. Ici, de même. Là, on a un alcène, donc zéro.
Finalement, il n'y a pas besoin de rajouter deux dihydrogènes pour équilibrer.
Par contre, là on a deux alcènes, donc zéro à chaque fois. Pour compenser, il faut rajouter une molécule de dihydrogène.
Normalement, vous avez compris le principe. Donc là, alcane plus deux, alcène zéro, alcane plus deux.
Il n'y a pas besoin de compenser. Reformage pour l'isomérisation, plus deux ici, plus deux là.
Pas besoin de compenser non plus. Alors que pour la cyclisation, ici, vu qu'on a un cycle, c'est zéro.
Donc il faut, pour compenser, rajouter une molécule de dihydrogène.
Le dernier cas est un peu plus subtil. Cette fois, on a un cycle et trois doubles liaisons.
On a donc quatre fois deux hydrogènes en moins. Autrement dit, pour compenser, il faut rajouter quatre molécules de dihydrogène.
En terminale, vous devez connaître trois nouvelles réactions. Elles modifient cette fois les groupes caractéristiques.
La première, c'est la substitution. Son principe est très simple. Un groupe caractéristique en remplace un autre.
En gros, tout ce toit de là que je m'y mette.
Le deuxième type de réaction à connaître, ce sont les additions.
Regardons un exemple. Il y a ajout d'atomes et disparition d'une double liaison.
L'élimination, c'est très simple. C'est le contraire.
Autrement dit, il y a ajout d'une double liaison et élimination d'atomes.
En général, au BAC, vous êtes interrogé sur une de ces trois réactions.

