Nomenclature et representations

Pour les non-initiés, les formules de chimie organique, ça ressemble à ça. Pour comprendre le langage codé des chimistes, la clé pour commencer, c'est de connaître les premiers alkanes et leur représentation. Les alkanes sont des molécules constituées uniquement de C et de H. Le premier alkane, c'est le méthane, avec un seul carbone, puisqu'il a quatre bras, il aura quatre hydrogènes. Ce qui nous donne sa formule développée et sa formule brute, CH4. Le deuxième alkane a deux carbones, c'est l'éthane. Ils pourront accrocher six hydrogènes, d'où sa formule brute, C2H6. Si on ne représente plus les liaisons entre les C et les H, on obtient la formule semi-développée. Et pour les alkanes, si on ne garde que les liaisons de la formule semi-développée, on obtient la formule topologique, qui ici, pour l'éthane, est tellement simple qu'elle est un peu perturbante. L'alkane suivant, c'est le propane, avec trois carbones. Ils vont pouvoir se lier à huit hydrogènes, d'où la formule brute ici. Si on enlève les liaisons entre les C et les H, on obtient sa formule semi-développée. Puis si on ne garde que les liaisons de cette formule, on obtient la formule topologique. Notez qu'on a mis un petit angle entre les deux liaisons, pour bien permettre de visualiser qu'il n'y en a que deux. L'alkane à quatre carbones s'appelle le butane. J'ai représenté ici directement sa formule semi-développée. Notez bien que les carbones à l'intérieur de la chaîne se lient à deux hydrogènes, puisqu'ils sont déjà accrochés à deux carbones. Alors que ceux qui sont en bout de chaîne ont trois bras de libre. Sa formule topologique, c'est tout simplement un zigzag à trois liaisons. L'alkane à cinq carbones s'appelle le pentane. Pensez au pentagone. On obtient de la même façon sa formule semi-développée, puis sa formule topologique. Le dernier alkane que vous devez connaître, c'est l'hexane. L'alkane à six carbones, bien sûr vous pensez à l'hexagone pour le mémoriser. C'est intéressant de connaître la formule générale d'un alkane à N carbones. Remarquez ici que chaque carbone a deux hydrogènes, sauf ceux qui sont en bout de chaîne, qui en ont trois, donc un de plus. Autrement dit, il y a deux fois plus d'hydrogène que de carbone, plus deux, donc la formule générale c'est CnH2n plus deux. Mais le plus important pour la suite, c'est de connaître la liste des six premiers alkanes avec le nombre de carbones associés. Entraînez-vous à la réciter dans l'ordre, puis dans le désordre, méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane, hexane, pentane, butane, propane, éthane, méthane. Ensuite, vous devez faire les associations 3 propane, 5 méthane, etc. en mode réflexe. Il est aussi essentiel de savoir qu'à partir d'une même formule brute, on peut générer plusieurs molécules qu'on va appeler isomères. On a déjà vu qu'avec C4H10, si on aligne les carbones, on a cette chaîne linéaire. Mais on peut aussi faire partir une branche au milieu et obtenir une chaîne, on dit, ramifiée. Comment nommer cette molécule ? On commence par repérer la chaîne principale, c'est-à-dire la chaîne la plus longue. C'est une chaîne à 3 carbones, donc ce sera un propane. Ensuite, on numérote la chaîne principale et on voit que la branche est accrochée au deuxième carbone. C'est une branche à 1 carbone, donc normalement, ça devrait être un méthane, mais comme c'est une branche, on va l'appeler méthyle. Cette isomère de C4H10 s'appelle le 2-méthylpropane. De la même façon, on peut chercher les isomères du pentane de formule brute C5H12. C'est intéressant de bien voir qu'ici, on a 1, 2, 3, 4, 5 carbones, car ils sont au bout des liaisons. Ce que je vous conseille quand vous cherchez les isomères, c'est de commencer par réduire la taille de la chaîne principale. On va chercher les isomères avec une chaîne principale à 4 carbones, donc de type butane. Et on va commencer par mettre une branche méthyle en numéro 2, on aura ainsi un 2-méthylbutane. Est-ce qu'on peut placer autrement une branche sur notre chaîne de butane ? Si on la met en numéro 1, c'est simple, on retombe sur le pentane. Si on la met en numéro 3, on peut voir qu'en la retournant, on a du 2-méthylbutane. De toute façon, on numérote la chaîne en donnant le numéro 1 au carbone le plus proche de la branche. Ça veut dire qu'ici, de toute façon, on aurait un 2-méthylbutane, donc ce n'est pas un nouvel isomère. Il y a un seul isomère du pentane avec une chaîne principale à 4 carbones. Est-ce qu'il y en a avec une chaîne principale à 3 carbones ? Réponse oui. Si on met les branches méthyle sur le carbone du milieu, la chaîne principale étant à 3 carbones, on aura un propane et on a 2 branches méthyle sur le carbone numéro 2 et on va l'appeler le 2-2-diméthylpropane. On met diméthyl pour éviter de répéter méthyle. Avec une chaîne principale à 3 carbones, on ne pourra pas former d'autres isomères. La chaîne principale ne pourra pas non plus avoir 2 carbones. Par contre, on peut penser à la refermer sur elle-même pour former un cycle. Si on l'observe de plus près en dessinant les carbones, on s'aperçoit que chaque carbone va pouvoir se lier à 2 hydrogènes, donc sa formule brute sera C5H10, il s'appelle le cyclopentane, et il n'a pas la même formule brute que le pentane, donc ils ne sont pas isomères. Un bon moyen de vérifier si vous avez compris la méthode, c'est de chercher de votre côté, après avoir mis pause, les isomères de l'exane. Même stratégie, on réduit la chaîne d'abord à 5 carbones et on place une branche sur le 2 puisque le 1 nous redonne de l'exane, on aura alors un 2-méthylpentane, on peut placer la branche sur le 3, on aura alors un 3-méthylpentane, bien sûr si on la place sur le 4, on aura une molécule symétrique au 2-méthylpentane. On réduit ensuite la chaîne principale à 4 carbones, on peut alors placer les branches méthyl en 2 et en 3, ou en 2 et en 2 pour avoir ces deux molécules, et si on cherche à les placer autrement, on va systématiquement retomber sur l'une des deux. On peut aussi avoir l'idée de greffer une branche à 2 carbones, une branche éthyl par exemple au carbone numéro 2, et on peut avoir l'impression qu'on a trouvé un nouvel isomère, le 2-éthylbutane, mais si on regarde les choses de plus près, en greffant cette branche, on a changé la chaîne principale qui est celle-ci, qui a 1, 2, 3, 4, 5 carbones, et si on regarde les choses encore de plus près, on s'aperçoit qu'on a du 3-méthylpentane. Si vous essayez de réduire la chaîne principale à 3 carbones, en plaçant les derniers carbones, vous allez rallonger la chaîne principale et retomber sur un de ces isomères. Si vous fermez la chaîne de carbone, on l'a vu précédemment, vous allez modifier le nombre de H. Donc, on a ici tous les isomères de l'hexane.